1886（明治19）年 下水内教育談会を結成 初代会長 三井弥太郎氏
1887（明治20）年 下水内教育談会を下水内教育会と改称
1899（明治32）年 社団法人下水内教育会となる。
1923（大正12）年 教職員だけの自主的運営になる。
1925（大正14）年 国語研究委員会では高等小学読本の調査を行い、「落葉」を印刷
1936（昭和11）年 教育会創立５０周年記念総集会を開催
正受庵復興について委員を委嘱し具体策の研究を進める。
1943（昭和18）年 正受庵禅堂落成 奉賛金として児童も一人10銭を拠出。
1946（昭和21）年 第１回科学作品展覧会を開催する。
図工、習字、手芸、裁縫等の芸術展覧会が開かれる。
1952（昭和27）年 個人的に郷土の生物・地質の研究、
学習指導についての研究をしている会員に教育会として研究補助をする制度を設ける。
1953（昭和28）年 初任者に励ましを与える初任者懇談会が開かれるようになる。
1955（昭和30）年 教育事情や感想の話し合い、親睦を深める懇談会が開かれるようになる。
例年八月十日に開かれることから「ハトの会」というようになる。
1956（昭和31）年 堺村と水内村が合併し栄村となり下水内郡入ったため、
堺小中学校職員が新たに下水内教育会に加わる。
1963（昭和38）年 郡学童美術展を「飯水学童美術巡回展覧会」に改め、各学校を巡回展覧するようになる。
1968（昭和43）年 自然調査委員会で、児童生徒の科学的読み物「千曲川」第１集を発行。
以後、毎年発刊を続ける。
1970（昭和45）年 飯水小中学校スキー大会を新たに発足
1974（昭和49）年 社団法人飯水教育会設立
1975（昭和50）年 教育会９０周年記念事業を行う。
1979（昭和54）年 会館落成祝賀会を盛大に開催
1981（昭和56）年 小学校のみのスキー大会となる。
1985（昭和60）年 百周年記念事業を行う。
1991（平成 3）年 飯山養護学校開校。養護学校職員が飯水教育会に加わる。
2005（平成17）年 豊田村が中野市と合併。永田小、豊井小、豊田中が中野下高井に入る。
2013（平成25）年 一般社団法人「飯水教育会」となる。
2016（平成28）年 教育会総集会講演会を飯水PTA連合会との共催で、
新築された＜飯山市文化交流館なちゅら＞にて行う。講師は数学者「秋山仁」氏
2017（平成29）年 教育会総集会講演会を，飯水ＰＴＡ連合会，飯山市公民館，
飯山市子ども会育成連絡協議会との共催で，なちゅらにて行う。講師は諸富祥彦氏
2018（平成30）年 教育会総集会講演会を，飯水ＰＴＡ連合会，飯山市公民館，飯山市子ども会育成連絡協議会，
みゆき野飯山ロータリークラブとの五者共催により，なちゅらで開催。講師は竹内正美氏
2019（令和元）年 教育会総集会講演会を、飯水ＰＴＡ連合会、飯山市公民館、飯山市子ども会育成連絡協議会
との四者共催により、なちゅらで開催。講師は落語家の林家染二氏